Пиргова Башня - один из многочисленных памятников архитектуры Кюстендила. Эта трехэтажная башня была возведена на рубеже XIV и XV веков. Она дает представление об оборонительной системе города того времени.
Средневековый археологический комплекс Перперикон - одно из древнейших монументальных мегалитических сооружений, полностью высеченных в скалах. Это одно из самых популярных туристических направлений в Болгарии.
Церковь Святой Софии была построена в VI веке, во время правления византийского императора Юстиниана I. История храма тесно связана с историей города - в XIV веке именем церкви была названа столица Болгари - София.