Монастырь, согласно легенде, возник в начале XIV века. В середине XVI века на средства царя Ивана Грозного, в честь рождения сына, царевича Федора, здесь был возведен Федоровский собор. В 1667 году монастырь был обращен в женский. Вскоре царским указом его превратили в место насильственного заточения женщин за самые разные преступления. Среди его узниц - сторонницы царевны Софьи Алексеевны и первая жена генерал-прокурора Павла Ивановича Ягужинского - Анна Ягужинская (в девичестве Анна Федоровна Хитрово). Одновременно в монастыре жили и монахини, не только не потерявшие связь с внешним миром, но и сохранившие отношения с двором. Среди них особое место занимает воспитанница царицы Натальи Кирилловны - Наталья Взимкова, чьи взаимоотношения с семьей Петра I до сих пор окутаны тайной. Людская молва гласит, что именно она стала первой юношеской сердечной привязанностью Петра I. Заметив это, мать царя Наталья Кирилловна Нарышкина сочла необходимым сослать красавицу в монастырь, в котором она и провела всю свою жизнь. В это время обитель неоднократно посещалась царем Петром I и членами его семьи. Несколько тысяч рублей пожаловала монастырю родная сестра Петра I, царевна Наталья Алексеевна. На эти средства в начале XVIII века были построены Казанская и Введенская церкви. В 1923 году монастырь был закрыт, а в 1998 году храмы и здания монастыря были возвращены Православной церкви.