В 1535 году к западу от города Вязьма, на высоком берегу реки Бебря, посреди густого ольхового леса, Преподобный Герасим Болдинский поставил келью и "начал подвизаться на поприще духовной жизни". В начале 1542 года Герасим Болдинский получил благословение и грамоту у митрополита Макария и позволение у царя Иоанна Васильевича на основание мужского монастыря во имя Усекновения главы Иоанна Предтечи. Ансамбль монастыря сложился в XVII–XVIII веках, его жемчужиной по праву считается соборный трехшатровый храм во имя Смоленской иконы Божией Матери Одигитрии, построенный в 1635-1638 годах в архитектурном стиле "русское узорочье". В 1650 году на территории монастыря была построена церковь Вознесения с трапезной и колокольней. В 1918 году монастырь был закрыт, но в его храмах проходили богослужения вплоть до 1930 года. Во время Великой Отечественной войны, в ходе боев за Вязьму, все постройки обители сильно пострадали. Реставрационные работы в обители начались только в 1976 году, а в 1989 году храмы монастыря были возвращены верующим. В 1990 Иоанно-Предтеченский монастырь снова был открыт, а в 1995 году он был переведен в разряд женского. В настоящее время в монастыре проживают и несут послушание 18 насельниц.