История первых лет монастыря теряется в глубине веков и полна традиций. Согласно ранним свидетельствам, его основание датируется концом 12-го века, примерно в 1191 или 1192 году. Вероятно, именем первого святого отшельника, который поселился в пещере скалы, был Джереми. Тем не менее, есть подтвержденные доказательства с 14-го века, согласно которым монастырь Святого Стефана был организованным ценобием. Так, в качестве основателей монастыря упоминаются следующие лица: во-первых, архимандрит Святой Антоний (в первой половине 15-го века), чей отец был сербским владыкой, а его мать была потомком византийской семьи кантакузен; во-вторых, священник-монах Святой Филофей из Ризомы Трикалы (в середине 16 века).
Святой Филофей перестроил старый небольшой католикон монастыря (церковь Святого Стефана) примерно в 1545 году. Он также построил кельи для монахов и другие полезные здания. На протяжении своей истории монастырь пользовался благородной защитой и помощью дворян из Византии, княжеств, граничащих с Дунаем и Вселенского Патриархата Константинополя. В 1798 году, когда Амвросий был настоятелем монастыря, был построен нынешний внушительный католикон, почитаемый святым Хараламбом. Тем не менее, неблагоприятные события в первой половине 20-го века почти привели к роспуску монастыря. С 1961 года он стал монастырем, и поэтому начался новый славный период.
Это самый доступный монастырь, где вместо ступенек вы просто пересекаете небольшой мост, чтобы добраться до входа. Это идеальное место для посетителей, которые не могут пользоваться ступенями, и тем не менее они хотят получить наиболее полные впечатления от монастырей Метеоры.