Остров Чакачакаре назвали так америнды и он является самым западным из Островов Бокаса, которые принадлежат Тринидад и Тобаго. Он находится в Бокасе дель Драгин (Рот Драконов) между Тринидадом и Венесуэлой. Первоначально названное эль Гарцевание (Улитка) Кристофером Колумбом из-за ее формы, Чакачакаре неоднократно служил хлопковой плантацией, центром китобойного промысла и лепрозорием. В период между 1777 и 1794 годами хлопок был главным сельскохозяйственным экспортом Тринидада, с Чакачакаре промзводилось больше всего хлопка. Вплоть до 1810 года хлопок был все еще главным урожаем, производимым на острове, но падение цен и вредительство долгоносика привели к снижению производства. Близость острова к Венесуэле, будучи только в семи милях от материка, означала, что было частое движение между Венесуэлой и Чакачакаре, особенно к венесуэльскому порту Гуира. Венесуэльский революционер Сантьяго Марико, который получил образование в Порт-оф-Спейне и чья семья жила на Чакачакаре, использовал остров как основу для его вторжения в Венесуэлу в 1813 году.