Погорелое Городище впервые упоминается в 1572 г. в духовной грамоте Ивана IV.
По преданию ранее на месте Погорелого Городища находился богатый город Держиславль, разоренный во II пол. XVI в. войском Ивана Грозного. По другим данным, Погорелое Городище было основано на месте средневековой крепости Хорвач, первые упоминания о которой относятся к XIII в. Известный тверской ученый, кандидат исторических наук П.Д. Малыгин связывает территорию современного Погорелого Городища с потерянным городом Холм и Новым Городком – вотчиной знаменитых князей Холмских.
В Смутное время крепость Погорелое Городище не раз подвергалась нападениям поляков. В 1617 г., предположительно из-за угрозы захвата крепости, в Погорелое Городище был прислан воевода Гаврила Пушкин с приказом «разломати или сжечь» укрепление. Вместе с крепостью сгорели и все строения жителей, в связи с чем в 1621 г. царь Михаил Федорович Романов жаловал погорельцам грамоту, даровавшую освобождение от податей на пять лет.
В XVIII в. Погорелое Городище имело статус города, но в 1796 г. было переведено в ранг посада. Наиболее экономически активной частью населения Погорелого Городища были купцы. Они составляли 12-15% населения. Купцы торговали льном, зерном, салом, пенькой, пиявками. Большая часть населения посада занималась ремеслом и земледелием. В 1860-1870-е гг. в Погорелом Городище были открыты спичечные фабрики. 11 сентября 1872 г. в ходе реформ, проводимых Александром II , Погорелое Городище вновь стало городом и получило герб.
В советское время Погорелое Городище дважды становилось районным центром: в 1929-1934 г. в составе Западной области и в 1935-1960 гг. в составе Калининской (Тверской) области.
В годы Великой Отечественной войны Погорелое Городище - место ожесточенных боев. Для его освобождения была разработана особая Погорело-Городищенская наступательная операция (август 1942 г.), которая вошла в золотой фонд советской военной науки. В боевых действиях в районе Погорелого Городища участвовали такие писатели и поэты, как А.А. Сурков, Л.В. Решетников, К.М. Симонов, М.С. Бубеннов, А.Я. Сахнин и др.
Современное Погорелое Городище – поселок, центр Погорельского сельского поселения Зубцовского района в 150 км к югу от Твери. В поселке работает краеведческий музей (ул.Советская , 18).
Из достопримечательностей Погорелого Городища можно назвать: земляные валы и рвы - остатки древних оборонительных сооружений; перестроенное здание Ильинской церкви (1821 г.); остатки линии обороны 1942 г. (за городищем, при слиянии рек Держи и Горянки); воинский мемориал (Пионерская площадь).
Среди уроженцев Погорелого Городища наиболее известны: митрополит Киевский и Галицкий Платон (в миру Николай Иванович Городецкий) и видный деятель Смутного времени, купец-кожевник Федор Андронов.
Существует предание о посещении Погорелого Городища А.С. Пушкиным в конце 1828 г. или в начале 1829 г. Согласно преданию, поэта привели в посад поиски сведений о ржевском купце Долгополове – участнике Пугачевского бунта. В Погорелом Городище Пушкин ознакомился с жалованной грамотой (1621 г.) царя Михаила Федоровича, поведавшей ему о деяниях его предка Гаврилы Григорьевича Пушкина. Подтверждением этой легенды является письмо А.С. Пушкина к Н.Н. Раевскому-младшему от 30 января 1829 г. на французском языке. В этом письме поэт так рассказывает о своем предке: «Гаврила Пушкин – один из моих предков, я изобразил его таким, каким нашел в истории и в наших семейных бумагах. Он был очень талантлив – как воин, как придворный и в особенности как заговорщик . Он был всем, чем угодно, даже поджигателем, как это доказывается грамотой, которую я нашел в Погорелом Городище – городе, который он сжег…».
С 1972 г. в Погорелом Городище ежегодно в июне проводится Пушкинский праздник поэзии. На Доме культуры посёлка в память о пребывании поэта установлена мемориальная доска (6 июня 1972 г.).
Южнее поселка (в 2 км) проходит Рижское направление Октябрьской железной дороги со станцией «Погорелое Городище». Северной границей Погорелого Городища является автодорога М-9 «Балтия» с ответвлением в центр села.