Монастырь основан на острове в болотистой местности Саввой Крыпецким (1485г.) В 1487 году монастырь получил грамоту от Псковского веча на землю. От древнего ансамбля сохранился Соборный храм Иоанна Богослова (XVI), с пределами Саввы Крыпецкого и Саввы Сербского, где покоятся остатки основателя. Трапезный корпус совмещен со столпным храмом Успения Божией Матери и Иоанна Листвичника (в XVII и XIXвв. надстроен двумя ярусами звона).
В 1990 г. Иоанно-Богословский Крыпецкий монастырь передан Русской Православной Церкви. Ощутимое возрождение обители началось только в 1995 г. - год 500-летнего юбилея со дня преставления преподобного Саввы Крыпецкого. С этого времени в монастыре снова затеплились молитва и духовная жизнь ее обитателей. В настоящее время в монастыре братии около 25 человек.