Пафнутьево-Боровский монастырь представляет особую историческую ценность и достопримечательность города. Монастырь по стратегическим соображениям с XVI века стал одной из основных и сильно укрепленных крепостей на юго-западном рубеже Московского государства. Сейчас он стал интереснейшим памятником древнерусского оборонного зодчества. За зубчатыми завершиями каменной ограды, с шестью трехъярусными шатровыми башнями, видны созвездия куполов собора и церквей, двух и трехэтажные здания жилого и хозяйственного назначения. Центральное место занимает четырехстолпный Собор Рождества Богородицы, возведенный в 1586 г. расписанный в свое время художниками Дионисием и Митрофаном. Древнейшее из зданий монастыря, сохранившееся до сего времени - трапезная 1511 года с церковью Рождества христова. Доминирующим сооружением ансамбля монастырских зданий является пятиярусная колокольня XVII века, украшенная нарядным кирпичным декором и разноцветными изразцами Степана Полубеса.
55.2148, 36.5332