Дом фон-Филимонова в Рыльске - великолепное здание по типу столичных дворянских особняков, построенное купцом-миллионером фон-Филимоновым. Архитектор - Карл Фридрихович Шольц. В настоящее время в доме Филимоновых находится Детская школа искусств.
Церковь Вознесения Господня расположена в южной части центра города, на вершине склона, на углу улиц Луначарского и Ленина. Автором постройки является Каменев Н. Г. - почетный гражданин Рыльска. Церковь построена в псевдовизантийском стиле.